No largo do Colégio abre-nos a monumental fachada da igreja dos grilos, por vezes perdida no casario típico portuense. De fato, esta que era a igreja e colégio de São Lourenço no Porto foi construía no final do século XVI, num estilo, principalmente maneirista e barroco jesuítico, mas conta também com linhas neoclássicas.
A Igreja e Colégio de São Lourenço, popularmente conhecida como Igreja dos Grilos, começou a ser construída em 1577 pelos jesuítas, num estilo principalmente maneirista barroco-jesuítico. Para a sua construção foram decisivas as doações dos fiéis, assim como de Frei Luís Álvaro de Távora, do qual se pode ver o brasão na fachada.
Apesar dos muitos contratempos e oposições na sua construção, os seguidores de Santo Inácio de Loyola acabaram por conseguir fundar o colégio no qual se leccionavam aulas gratuitas.
Em 1759, por ordem do Marquês de Pombal, a companhia foi suprimida e os seus irmãos foram expulsos, reintegrados em diferentes ordens seculares, ou punidos por todo o país e o mosteiro foi doado a uma outra ordem que aí se sediou até 1832.
Foram os Frades Descalços de Santo Agostinho que, por se terem antes sediado no sítio do Grilo em Lisboa e alcunhados de “Frades-Grilo”, deram o nome a esta igreja.
Durante as guerras liberais, no Cerco do Porto, os frades foram obrigados a abandonar a igreja, tendo esta servido para albergar o batalhão académico de D. Pedro, onde se incluía o escritor portuense Almeida Garrett.
Hoje o edifício ganhou uma nova vida, albergando o museu de arte sacra e arqueologia numa das suas alas.